Дональд и Карен познакомились в 2006 году во время съемок Celebrity Apprentice в особняке Playboy. По словам женщины, она испытывала к Трампу настоящие чувства. Их отношения начались в июне 2006 года, всего через несколько месяцев после того, как жена Трампа, Мелания, родила их единственного общего ребенка, сына Бэррона.
После близости Трамп предложил Макдугал деньги, и это ранило её, однако отношения она с ним сразу же не прекратила.